O Whit Stillman συνιστά μια φωτεινή εξαίρεση στο τοπίο του αμερικάνικου σινεμά: το έργο του απεικονίζει τις ζωές και τους έρωτες της ανώτερης αστικής τάξης μέσα από τη φόρμα μιας εκλεπτυσμένης κωμωδίας. Οι ταινίες, γυρισμένες όλες με μεγάλα χρονικά κενά -Metropolitan (1989), Barcelona (1994), The Last Days of Disco (1998), Damsels in Distress (2011)- χαρακτηρίζονται από λεπτότητα, ευγένεια και μια πνευματώδη ειρωνεία.
Ο Whit Stillman γεννήθηκε το 1952 και μεγάλωσε στην Κορνουάλη, στα βόρεια της πολιτείας της Νέας Υόρκης. Η μητέρα του καταγόταν από τη Φιλαδέλφεια και ο πατέρας του ήταν πολιτικός των Δημοκρατικών από την Ουάσιγκτον. Ο Stillman αποφοίτησε από το Χάρβαρντ το 1973 και ξεκίνησε να εργάζεται ως δημοσιογράφος στο Μανχάταν στη Νέα Υόρκη. Στη δεκαετία του 80 εργάστηκε στη Βαρκελώνη και τη Μαδρίτη ως αντιπρόσωπος πωλήσεων για ισπανικές ταινίες και έπαιξε σαν ηθοποιός σε ταινίες Ισπανών σκηνοθετών, όπως ο Fernando Trueba και ο Fernando Colomo.
Οι ταινίες του Whit Stillman είναι σ' ένα πολύ μεγάλο βαθμό αυτοβιογραφικές: έχει μία ανεκτίμητη βιωματική γνώση τόσο του χώρου όσο και των προσώπων των ταινιών του: πάνω σ' αυτά τα πρόσωπα -και στα ήθη τους, στους τρόπους ζωής τους- ρίχνει μαι σαρκαστική ειρωνική ματιά. Οι ταινίες του είναι κωμωδίες ηθών, δηλαδή κωμωδίες που κοιτάζουν το κοινωνικό τοπίο μέσα από μια σατιρική αντιμετώπιση των κοινωνικών συμβάσεων μιας μοντέρνας κοινωνίας. Η σάτιρα προκύπτει όταν ένας εκτός του συγκεκριμένου κοινωνικού τοπίου, τοποθετείται μεταξύ εκείνων που θεωρούν ως δεδομένο τις μόδες, τα ήθη και τους τρόπους της τάξης τους, επιτρέποντας έτσι το κοινό να δει τις συμβάσεις μιας; κοινωνίας από την οπτική πλευρά ενός εξωτερικού παρατηρητή. Επιπλέον ο Whit Stillman οικοδομεί το κωμικό των ταινιών του και σε πνευματώδεις καυστικούς διαλόγους, κληρωνομώντας κάτι απο την χάρη και το πνεύμα των κλασικών screwball κωμωδιών του παλιού Χόλιγουντ. 
Η πρώτη ταινία του Whit Stillman με τον τίτλο Metropolitan (1989) διαδραματίζεται στο Μανχάταν και το Long Island, και έχει στο κέντρο της τη ζωή των νέων, μορφωμένων, μεγαλοαστών Νεοϋορκέζων (ή όπως δηλώνει ένας χαρακτήρας της ταινίας της «urban haute bourgeoisie») που κάνουν την πρώτη τους κοσμική εμφάνιση, κατά τη διάρκεια των χειμερινών τους διακοπών ως πρωτοετών φοιτητών στο πανεπιστήμιο.
Ο Luc Sante σημειώνει για την ταινία: «Η αβίαστη συμμετρία της ιστορίας και η εξαιρετικά αξιόπιστη πολυπλοκότητα των χαρακτήρων αλληλοσυμπληρώνονται, και η πλαστικότητα της ταινίας δείχνει ακόμα πιο περιπετειώδης. Η φόρμα πραγματικά λειτουργεί σ’ αυτήν την ταινία: ο κλασικισμός της είναι κατάλληλος για να προσεγγιστεί το παρελθόν αυτής της επαπειλούμενης τάξης, ενώ η ad-lib New Wave ζωτικότητα τής παρέχει τα μέσα για την αντιμετώπιση του μέλλοντος».
Αν στην πρώτη του ταινία ο Whit Stillman παρουσίαζε τα μέλη αυτή της γενιά της ανώτερης αστικής τάξης στην πρώτη τους δημόσια εμφάνιση, τώρα στην ταινία Barcelona (1994) επικεντρώνεται στην πρώτη τους επαγγελματική απασχόληση. Αρχές της δεκαετίας του 1980, ο τόπος είναι Βαρκελώνη, όπου ο κεντρικός χαρακτήρας είναι ο αντιπρόσωπος στην Ισπανία για μια εταιρεία του Σικάγου που κατασκευάζει ηλεκτρικούς κινητήρες.
Ο Desson Howe γράφει για την ταινία: «Τα στοιχεία της πλοκής της ταινίας είναι συμβάντα που διαδραματίζονται, το ένα μετά το άλλο. Όμως αυτή η στατική, σύγχρονη κωμωδία ηθών, είναι επιφανειακά σύμφωνη με τις upperclass κωμωδίες που ανήκουν στην παράδοση του παλιού Χόλιγουντ: όπου οι ντόπιοι παρουσιαζόταν ως κάτι εξωτικό και οι χαρακτήρες της ταινίας ποτέ δεν αποχωριζόταν τα σμόκιν τους. (…) Είναι ευχάριστο να ακούς τους χαρακτήρες της ταινίας να κουβεντιάζουν μιλώντας με αστείες, ιδιόμορφες παραγράφους, και όχι με τα μονότονα γρυλίσματα με τα οποία βιονικοί υπερήρωες μιλούν στο ενδιάμεσο πανάκριβων σκηνών δράσης. Εδώ υπάρχει μια αίσθηση νοημοσύνης, η οποία ίσως να εφαρμόζεται λάθος και κάποιες φορές είναι τελικά βαρετή, όμως πολύ συχνά είναι αστεία».
Η ταινία The Last Days of Disco (1998) είναι δραματική κομεντί και βασίζεται στην περιπλάνησης και τις εμπειρίες του Whit Stillman σε διάφορα νυχτερινά κλαμπ στο Μανχάταν, συμπεριλαμβανομένου και του περίφημου Studio 54, την εποχή της παρακμής της μουσικής Disco, αρχές δεκαετίας του 80. Η ταινία έχει στο κέντρο της μια ομάδα πτυχιούχων της Ivy League και του Hampshire που ζουν τους νεανικούς έρωτες τους με φόντο τη disco σκηνή του Μανχάταν. Στη ταινία έχουν τα πρωταγωνιστικούς ρόλους οι Chloe Sevigny και Kate Beckinsale.
Ο David Schickler, αναφερόμενες στις γυναικείες παρουσίες της ταινίας, γράφει: «Οι πρωταγωνίστριες της ταινίας του Stillman κάνουν ότι υποτίθεται ότι έκαναν πάντα οι ανερχόμενες 20χρονες στο Μανχάταν: προσπαθούν. Είναι σαν τις πάπιες της παροιμίας: παρουσιάζουν σε δημόσια θέα με εντυπωσιακό τρόπο το φτέρωμα τους, αλλά, κάτω από την επιφάνεια, οι ευάλωτες καρδούλες τους ψάχνουν για τον Νούμερο 1, τον Καλύτερο, αυτόν που θα τις επιτρέψει να πετάξουν στα ουράνια».
Στην ταινία Damsels in Distress (2011) στο κέντρο βρίσκουμε μια ομάδα φοιτητριών του κολεγίου Seven Oaks –που ως συνήθως ανήκει στην Ivy League- οι οποίες αποφασίζουν να αλλάξουν το ανδροκρατούμενο περιβάλλον της πανεπιστημιούπολης και να σώσουν τους συμφοιτητές τους από την κατάθλιψη, το grunge και τα χαμηλά στάνταρ.
(επιμέλεια Δ.Μ.)
